Ligesom Faaborg havde Svendborg sin "fødselsattest" i 1229, men udgravninger tyder på, at grundlæggelsen af byen skete nogle årtier tidligere. I århundreder var byen indespærret inden for voldene, og de en-etagers bygninger var næsten alle koncentreret langs de to hovedgader, Møllergade og Gerritsgade. I dag er næsten alle enplansbygninger væk, men Svendborgs middelalderstruktur med sine pladser og smalle gader er velbevaret.
I løbet af de første mange århundreder voksede eller faldt befolkningen i overensstemmelse med Florissants tider eller perioder med krig eller sygdom, men antallet af indbyggere oversteg sjældent 1500. I mellemtiden havde Svendborg ligesom nabobyerne en hurtig vækst i 1800-tallet - befolkningen voksede fra ca. omkring 1700 til 11500 - men i modsætning til de øvrige byer ved skærgården fortsatte Svendborg med at vokse og har i dag (2020) 27.068 indbyggere.
Skibsbyggeri, skibsfart og handel spillede altid en stor rolle i Svendborg, og havnen blev i 2008 udnævnt til en af de bedst bevarede danske havne. Så søfartshistorien er enestående i Svendborg, og traditionen ser ud til at blive videreført, da Svendborg Internationale Søfartsakademi, SIMAC, bygger et nyt campus til 1000 studerende ved havnefronten. Læs om havnen på stedet.
