Den inderste del af Nakkebølle Fjord er en holocæn tidligere åben vig, som blev indvundet i 1866-70. Området nord for dæmningen rummer nu en lavvandet indsø dannet som følge af et naturgenopretningsprojekt i 2003. Området får vand fra en stor del af Sydfyn via Hørup Å og Hundstrup Å vandløbssystem, der engang også fungerede som hovedafvandingsforløb for Stenstrup Issø. En gletsjersø fra den sene del af istiden Weichsel.
Ådalene har gennem årtusinder fungeret som passager fra kysten ind i landet, så det er ikke overraskende, at der her findes betydelige spor efter bebyggelse fra alle de forhistoriske perioder.
I slutningen af den romerske jernalder har der ligget noget af stor værdi og/eller betydning et sted i området nær kysten, som skulle beskyttes mod fjender fra havet. Derfor blev der anlagt en sejlspærring på tværs af den smalle fjord, som bestod af forbundne pælerækker.
Træet i denne sejlspærring er dateret ved hjælp af dendrokronologisk analyse til at være fældet i år 370 e.Kr. Sejlspærringen består af en 20 meters strækning af store træstammer. Den er så stor, at arkæologer har kunne genkende konstruktionen på trods af, at en privatperson tidligere har fjernet over 120 træstammer fra byggeriet.
Sejlspærringer angiver, hvor magten var placeret. Faktisk er sådanne spærringer magt, for de kræver, at du har noget at beskytte og et overskud af mænd og ressourcer (træ). Men den viser også, at tiden har været præget af uroligheder. Rigdom og magt måtte opretholdes ved at have militær magt og konstruktioner til forsvar mod angreb. Sejlspærringen i Nakkebølle tyder på, at Nakkebølle Fjord i jernalderen var et ekstraordinært magtfuldt sted – sandsynligvis det vigtigste på Sydfyn efter Gudme.
Med tiden mistede stedet sin militære betydning. Til gengæld blev der i middelalderen anlagt ikke mindre end tre borge omkring fjorden foruden det nuværende Nakkebølle Gods.
I 1908, på nøjagtig samme sted som sejlspærringen, blev Nakkebølle Sanatorium indviet. Et symbol på et nyt verdensbillede af naturen. Ligesom sine søsterinstitutioner blev sanatoriet bygget her for at gøre brug af den smukke natur og friske luft - især til gavn for tuberkulosepatienter. Sanatoriet blev nedlagt i 1969, men i løbet af dets driftsperiode har 13.905 patienter passeret gennem dørene.
