Rudkøbing har stadig sin gamle middelalderlige byplan og velbevarede gader og pladser. Byen havde i århundreder under 1000 indbyggere, men var alligevel en by af stor betydning for øboerne. I løbet af 1800-tallet blev indbyggertallet tredoblet, og i århundredets sidste fjerdedel blev der grundlagt møller, jernstøberier, bryggerier og anden industri, og byen havde ikke mindre end 3 aviser. Befolkningen rundede 4000 i begyndelsen af det 20. århundrede, og i 2022 har Rudkøbing 4.521 indbyggere.
Historisk har indbyggernes sociale rangering været meget forskellig, hvilket stadig kan iagttages i dag, da nogle gader har små huse, hvorimod hovedgaderne, Brogade og Østergade, har meget større huse - nogle gange med store haver. Flere gamle købmandsgårde er bevaret såsom Strandgården, Bays gård og Bondo Petersens gård. Også det gamle apotek, præstegården og et rådhus er af historisk betydning.
Videnskabsmanden Hans Christian Ørsted, der opdagede elektromagnetismen 1820, voksede op i Rudkøbing og blev professor i København. En statue af Rudkøbings berømte søn er rejst foran det gamle apotek, hvor han blev født.
Havnen er stor og har fem forskellige dokker. Én til færgerne til Ærø og Strynø, én til fragtskibe, én til fiskerbåde og to til lystbåde. Den oprindelige havnemole til fragtskibe findes endnu - nu beskyttet med andre moler. Som tilføjelse til charmen ved de forskelligartede havne er interessante bygninger såsom et velholdt træpakhus og et smukt neoklassisk hus, oprindeligt designet til venteværelse.
