Bugten i Svendborgsund udgjorde en næsten perfekt beskyttet naturhavn og var samtidig det mest oplagte overfartssted mellem Fyn og Tåsinge. Byen betragtes af mange som øhavets hovedstad på grund af dens størrelse og administrative, uddannelsesmæssige og kommercielle funktioner for hele området. Skibsbyggeri, skibsfart og handel har altid spillet en stor rolle i Svendborg, og havnen blev i 2008 udnævnt til en af de bedst bevarede danske erhvervshavne.
Ligesom Faaborg havde Svendborg sin "fødselsattest" i 1229, men udgravninger tyder på, at grundlæggelsen af byen skete nogle årtier tidligere. I århundreder var byen indespærret inden for voldene, og byens en-etagers bygninger var næsten alle koncentreret langs de to hovedgader, Møllergade og Gerritsgade. I dag er næsten alle etplansbygninger væk, men Svendborgs middelalderstruktur med pladser og smalle gader er velbevaret.
I løbet af de første mange århundreder voksede eller faldt befolkningen i opgangstider eller perioder med krig eller sygdom, men antallet af indbyggere oversteg sjældent 1500. Ligesom nabobyerne havde Svendborg en hurtig vækst i 1800-tallet, hvor befolkningen voksede fra omkring 1700 til 11500 - men i modsætning til de øvrige byer ved skærgården fortsatte Svendborg med at vokse og havde 27.068 indbyggere i år 2020.
Havnen
Havnen rummer i dag både maritime og andre erhverv, fritidssejlere og kulturliv og udgør en hjørnesten i den lokale identitet. Udviklingen af Svendborg Havn fandt primært sted i sidste fjerdedel af 1800-tallet. Før den tid var købstadens havn begrænset til en lille brolagt plads for enden af Brogade, og rundt i bugten lå en håndfuld private ”købmandshavne”.
Havnepladsen har en række fine bygninger, pakhuse, hoteller og en havnemesterbolig fra perioden 1830-1876. Syd for Havnepladsen finder man den fredede Baagøe & Ribers købmandsgård med gamle kornpakhuse og tømmerlader, færgelejet til den nedlagte Vindebyoverfart og yderst den runde lystbådehavn fra 1935.
Samtidig med jernbanens ankomst til Svendborg i 1876 åbnede første afsnit af en moderne havn, Jessens Mole, med dampskibskaj, toldbod, agent- og mæglerkontorer og anden maritim service. I 1893 åbnede næste afsnit, Nordre Kaj, med bl.a. kulpladser, og i 1901 sidste afsnit, Østre Kaj, med nye korn- og foderstofpakhuse.
Bag de nye bolværker indvandt man store arealer nyt land, og i perioden 1876-1970 placerede byens industrivirksomheder sig her - tæt på skibe og jernbane. Siden 1970 har industrien været under afvikling på havnen. Den erstattes af kontorer, eksklusivt lejlighedsbyggeri og i 2023 vil også et nyt campus stå klar til 1.000 søfartsstuderende.
Mellem Havnepladsen og Jessens Mole fører en bro fra 1920 over til Frederiksøen. Øen var oprindelig en sandbanke, der i løbet af 1800-tallet blev befæstet og med tiden opfyldt til en større, menneskeskabt ø med værfter, værksteder og beddinger anlagt til at bygge og vedligeholde træ- og senere stålskibe. Det kendte og anerkendte Ring-Andersens Træskibsværft blev etableret på Frederiksøen i 1867. Virksomheden lever fortsat i bedste velgående, drevet af fjerde generation Ring-Andersen. I 1917 blev A/S Svendborg Stålskibsværft grundlagt, der med tiden blev byens største arbejdsplads. Værftet lukkede i 2001, og efter nogle år med vindmølleindustri har de forladte industribygninger fået nyt liv som eventsted og kulturelt eksperimentarium.
Frederiksøen østside er fortsat hjemsted for en række maritime virksomheder, bl.a. Svendborg Bugser og reparationsværftet Petersen & Sørensen, der råder over to flydedokke og i høj grad bidrager til at fastholde Svendborg Havn som den erhvervshavn, Kulturstyrelsen roste i 2008.
