Lillestranden befinder sig lige på tærsklen mellem det åbne og det beskyttede farvand, på den ene side ligger bæltet og bugten og på den anden fjorden og noret. Her tilbyder landskabet en naturlig havn, som kerteminderne har benyttet sig af gennem 600-700 år.
Omtrent samtidigt med at byen i 1400-tallet fik købstadsrettigheder, er Langebro blevet anlagt, hvilket har afskåret Lillestranden fra at blive anløbet af større sejlskibe. Til gengæld var naturhavnen som skabt til fiskerbefolkningens fartøjer, der kunne ligge i bådkåsene i strandkanten.
Indtil for halvandet hundrede år siden har der kun været en forholdsvis beskeden bebyggelse langs fjordindløbet. Gaden, som på det tidspunkt hed Søndergade, var kun bebygget indtil Præstegårdsstræde, men et opsving for fiskerierhvervet betød, at kvarteret i løbet af et par årtier blev færdigudbygget.
I første omgang kaldte man forlængelsen af gaden for Nygade, men samlede derefter hele gaden under navnet Søndergade, der så i 1919 blev omdøbt til Fiskergade.
De mange ejendomme, der blev bygget i Fiskergade og Tværgade mellem 1840 og 1890, var beskedne huse af få fags bredde, hvilket gav nogle meget smalle grunde. Det kompenserede man for med nogle meget lange grundstrimler, der blev udnyttet til baghuse og de karakteristiske, aflange havestykker. På den anden side af bagvejen fortsatte grundene med redskabsskure og stejlepladser.
En vigtig del af miljøet er det system af småveje, som forbinder Fiskergade og Lillestranden, og som ikke er skabt ved kommunal planlægning, men af beboerne selv. Det er også de lokale, der har navngivet dem: Pe’ Stoffers Gang, Spruttens Gang og Højens Gang.
Hvor længe området har haft hævd på navnet Lillestranden er for øvrigt noget usikkert. I sine erindringer fra Kerteminde i 1870’erne bruger Johannes Larsen navnet om det lavvandede område bag hans fars købmandsgård, dvs. det øst for Strandvejen beliggende areal, der på det tidspunkt var under opfyldning.
Som bekendt har Lillestranden og Fiskergade ændret karakter. Fiskerbefolkningen er gradvist blevet afløst af nye beboere med andre behov og andre økonomiske muligheder end de oprindelige beboere. Det har paradoksalt nok betydet et stærkt pres på de værdier, der har gjort området så attraktivt, nemlig det uspolerede, autentiske fiskermiljø.
For at beskytte de værdier, som området er så rigt på, blev der for et par år siden vedtaget en bevarende lokalplan for Lillestranden. Med den har man søgt at bevare de gamle fiskerskure og sikre bagveje og stier som adgang til Lillestranden.
Det bevaringsværdige ligger ikke i den enkelte bygning, men i miljøet i sin helhed, hvor hvert enkelt hus beskedent indordner sig i et forløb, som udgør et helstøbt kulturmiljø.
Trods de ændringer, kvarteret har været underkastet, kan byen stadig glæde sig over at have et intakt miljø, som bærer fortællingen om en tid, da fiskeriet var byens livsnerve.
